Muhteşem, kahverengi gözlü, kestane yeleli Sherry Jackson gelecek vaat eden kariyerine domuz kuyruklu, hoş görünümlü bir çocuk oyuncu olarak başladı. Maurita Kathleen Gilbert ve Curtis Loys Jackson, Sr. çiftinin dört çocuğundan tek kızıydı. 15 Şubat 1942'de Idaho'da dünyaya geldi. 6 yaşındayken babası öldü ve aile Los Angeles'a taşındı. Annesi, 1962 yılında kanserden ölen televizyon yazarı/yönetmeni/aktörü Montgomery Pittman ile evlendi. Sherry'nin annesi kızına çocukken drama, şarkı söyleme ve dans dersleri verdi. Rivayete göre küçük kız, annesiyle birlikte otobüs beklerken bir yetenek ajansı tarafından keşfedildi. Kariyerine 7 yaşındayken You're My Everything (1949), For Heaven's Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) ve "Ma and Pa Kettle" film serilerinden ikisi olan Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) ve Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951) filmlerinde çiftin sayısız çocuğundan biri olan Susie Kettle rolünde küçük, faturasız rollerle başladı.Sherry, rolleri arttıkça daha fazla dikkat çekti ve When I Grow Up (1951) filminde küçük yıldız Bobby Driscoll; Denizler Kasırgası (1950) filminde John Garfield ve Patricia Neal; ve "B" western The Lion and the Horse (1952) filminde sert Steve Cochran gibi Hollywood'un seçkinleri arasında yer aldı. Trouble Along the Way'de (1953) John Wayne'in kızı olarak iyi eleştiriler aldı ama bu dönemdeki en etkileyici rolü, dini bir film olan The Miracle of Our Lady of Fatima'da (1952) bir vizyona tanık olan Portekizli bir gençti. 11 yaşındayken hem "The Roy Rogers Show" hem de "The Gene Autry Show" programlarında yer aldı. Annesi rolünde Jean Hagen ve sinir bozucu küçük erkek kardeşi rolünde Rusty Hamer ile birlikte rol aldığı komedi dizisi Make Room for Daddy'de (1953) Danny Thomas'ın kızı Terry Williams olarak küçük ekranda tam anlamıyla büyüdü. Danny Thomas ile anlaşamayan Hagen diziden ayrılmayı tercih edince (Hagen'ın karakteri sezon arasında öldürüldü) 1956 yılında oyuncu kadrosunda bir değişiklik oldu ve üvey anne (Marjorie Lord tarafından canlandırıldı) ve üvey kız kardeş (Angela Cartwright tarafından canlandırıldı) reytinglerin artmasına yardımcı oldu. Dizi devam ederken, Ann Sheridan ve Steve Cochran'ın kızı olarak Yuvaya Dönüş (1956) filminde güçlü bir genç rolü aldı.1959'da "Deb Star" olarak adlandırılan Sherry, 60'lı yılların "77 Sunset Strip," "Mr. Novak," "The Twilight Zone," "Hawaiian Eye," "Gunsmoke," "Perry Mason," "Gomer Pyle," "The Virginian," "My Three Sons," "Batman" ve "The Wild, Wild West." Filmlerde ise bu canlı güzellik, düşük bütçeli ya da istismar filmlerinde - Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), Mini etekli kızlar (1968) ve The Monitors (1969) - küçük bir kült olarak kaldı. Sherry'yi genellikle bir yerlerde motorcu hatun, parti kızı, kaprisli zengin kız ya da "Comfort", "Shasta", "Lola" ve "Mona" gibi karakter isimleriyle tiplemesine damgasını vuran bir fem-fatale olarak görebilirdiniz. 1970'ler boyunca yetişkinlere yönelik çalışmaları, Vahşi Kadınlar (1970), Otostop! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975) ve Casino (1980) filmlerinde görüldüğü gibi 1970'ler boyunca seksi standart olarak kaldı. Ayrıca Make Room for Granddaddy (1970) dizisinin prömiyer bölümünde (sadece) Terry Williams rolünü tekrarladı ve satılmayan bir TV pilotu olan Brenda Starr, Reporter'ın (1979) göz alıcı başrolünde yer aldı. Konuk oyuncu olarak "Love, American Style", "Get Christie Love", "The Rockford Files", "Matt Helm", "Barnaby Jones" gibi köklü dizilerde yer aldı;Barnaby Jones", "The Streets of San Francisco", "Starsky & Hutch", "The Incredible Hulk", "Fantasy Island", "Charlie's Angels" ve "CHiPs".Cotter (1973), Demir Yumruk (1977) ve Stingray (1978) ile birkaç unutulmaz filmde rol aldı, ancak daha zorlayıcı roller bulmakta zorlandı. 1990'ların başında, hayal kırıklığına uğramış Sherry kariyerini bir kenara bıraktı. En son 1992 yılında "Guiding Light" adlı pembe dizinin bir bölümünde ekranlarda görüldü. Hiç evlenmeyen Sherry, iş adamı ve at yetiştiricisi Fletcher R. Jones ile oldukça uzun süreli bir ilişki yaşadı. Bu ilişki 1972 yılında küçük bir uçak kazasında ölmesiyle sona erdi.