Bergen County, NJ'de doğup büyüyen Gary'nin hayatı, yarı profesyonel bir atlet ve koçun oğlu olarak başlangıçta atletizm etrafında şekillenmiştir. Hayali ve arzusu profesyonel futbol oynamaktı, ancak ciddi bir diz sakatlığı bu kariyerini sekteye uğrattı, ancak üniversitede atletizm yapmaya devam etti, bir güreşçi olarak ve Florida Üniversitesi'nde Beden Eğitimi diploması alırken intramural katılımcı olarak. Ancak kader onu bir şekilde farklı bir yöne götürdü. Dokuz yaşından beri saksafon da çaldığı için Orlando'da ellili ve altmışlı yıllara ait bir grupta çalmak üzere işe alındı. Kulağa hoş bir değişiklik gibi gelen bu teklifi, atletizm ve öğretmenlik uğraşlarına ara vererek kabul etti. Bunun yeni bir kariyere yol açacağını çok az biliyordu.Gary müzik kariyeri boyunca Dick Dale, Mitch Ryder and the Detroit Wheels, The Coasters, Mary Wilson, Air Supply, Junior Walker, The Shirelles, Sonny Turner, Johnny Rivers, The Association, Gary Lewis and the Playboys, The Crystals, Gary Puckett, Gary US Bonds, Johnny Maestro, Lou Christie, DJ Fontana, Marty Stuart, The Comets ve daha pek çok sanatçıyla birlikte sahne alma şansına sahip oldu. Güney Florida'da yaşarken, o zamanlar Fort Lauderdale'de var olan çılgınlığı sergileyen Spring Break adlı bir filmde figüran olması teklif edildi ve Gary o sırada oradaki kulüplerde çalışmanın tam ortasındaydı. Aslında birçok sahnede ön plandaydı. Bu, Spring Fever USA adlı benzer bir film yapmakta olan bir yapımcının dikkatini çekti. Gary'ye yardımcı bir rol teklif etti. Bu onun yeni bulduğu kariyerinin peşinden gitmesini sağlayan katalizör oldu. Porkys 2 ve 3, Dana Plato ile Coco Bay Yatak yarışı ve birkaç Smokey and the Bandits dahil olmak üzere bir dizi başka gençlik türü romantizmde çalıştı. Kamera önünde geçirdiği zamanın tadını çıkarırken, Gary aynı zamanda sahne arkasına ve film yapım sürecine de ilgi duymaya başladı. Daha ciddi eğitim ve fırsatlar için kuzeye, New York'a geri dönmeye karar verdi. Orada, prestijli Lee Strasberg Enstitüsü'nün yanı sıra saygın Medya Sanatları Merkezi'ne katıldı ve buradan mezun oldu. Daha sonra Teaneck, New Jersey'deki Fairleigh Dickenson Üniversitesi'nde bulunan Amerikan Sahne Konservatuarı'nda saygın ve ödüllü aktör Paul Sorvino'nun gözetiminde eğitim gördü. Daha fazla film çalışması yapmak isteyen Gary, Los Angeles'a gitti ve burada Clu Gulager ve Arlene Golonka ile çalışmaya başladı. İşlerin biraz farklı yürüdüğünü fark etse de, Denzel Washington'la birlikte çalıştığı "Heart Condition" ve Tony Danza "Who's the Boss" filmlerinde rol alırken bir yandan da kendi projelerini oluşturmaya ve sahne arkasında çalışmaya başladı. Bu uğraşları ona yapımcı, yönetmen, kameraman, prodüksiyon müdürü, mekan yöneticisi vb. olarak iş imkanı sağladı. Erica Estrada/Paul Smith'in "Caged Fury" adlı filminin ortak yapımcısıydı. Ayrıca Corey Feldman, James Hong ve Al "Grandpa Munster" Lewis'in başrollerini paylaştığı "South Beach Academy" adlı komedi filminde yardımcı yapımcı olarak görev aldı. Florida'ya geri dönen Gary, Nostalgia Cable Network'te ulusal çapta yayınlanan "Harmony Street" adlı elliler tarzı müzikal sitcom'un yapımcılığını, senaristliğini ve yönetmenliğini üstlendi. Diğer yapımları arasında kısa bir belgesel olan "Joe Franklin-Down Memory Lane" ve Paralimpik Kongresi Engelli Film Festivali'nde büyük beğeni toplayan "The Human Race" adlı engelli sporcularla ilgili bir dizinin pilot bölümü yer almaktadır. Tiyatro çalışmaları boyunca Gary her zaman çok sayıda triatlon, macera yarışı, Xterra vb. yarışan bir sporcu olarak devam etmiştir. Aynı zamanda engelli sporcularla çalışma tutkusu da geliştirdi ve bu da yukarıda bahsi geçen projeyi geliştirmesine yansıdı. Gary ayrıca atlara karşı bir sevgi geliştirdi ve rodeolar için video çekmenin yanı sıra binicilik yapmaya başladı. 2018 yılı itibariyle Arizona'da çekilecek olan bir modern western dizisinin geliştirme aşamasındadır.