Oxford Üniversitesi'ne gitmeye hazırlanan 19 yaşındaki Charles Highway, kendisinden yaşça büyük bir kadınla romantik bir ilişki kurmanın tam zamanı olduğuna karar verir. Bir bilgisayar programı ve birkaç eksantrik akrabasının yardımıyla Highway, gözünü 20'li yaşlarında çarpıcı bir Amerikalı olan Rachel Noyce'u baştan çıkarmaya diker. Ancak Highway'in işi çok zordur. Noyce'un DeForest adında bir erkek arkadaşı vardır ve Highway'in tekliflerine -en azından ilk başta- pek sıcak bakmaz.