Stephen Bailey South Bend, Indiana'da doğdu. Büyürken birçok tiyatro prodüksiyonunda yer aldı ve performans sergilemeye karşı bir yetenek ve sevgi gösterdi. South Bend Civic Community tiyatrosunda oyunlar oynamaya başladı ve mümkün olduğunca çok filmde rol aldı. Küçük bir video bile çekti video kamera ve kendi kısa filmlerini yapmaya başladı. Daha sonra Indiana Üniversitesi South Bend ve Tiyatro Sanatları okudu. Okulu bıraktı. üçüncü sınıfın başında tam zamanlı oyunculuk yapmaya başladı. Indiana ve Chicago'da. Oyunculuk eğitimi almak için kısa bir süre ara verdi ve balo salonu dans eğitmeni oldu. 2011'de dans stüdyosundan ayrıldı NBC'nin The Playboy Club programında dans etmek için yer ayırttığında ve kısa bir süre sonra Hollywood, Kaliforniya'ya taşındı. 2012 yılında bir Küçük bir prodüksiyon şirketi olan Unlimited Destiny Production'ın ortak sahibi.