Jeff Tweedy müzik kariyerine 80'li yılların sonunda 'Uncle Tupelo.' Grubun iki solisti vardı: Bas ve vokalde Jeff ve gitar ve vokalde uzun süredir arkadaşı olan Jay Farrar. Grup Belleville, IL merkezli ve 1994 yılına kadar sürdü. üyeler kendi yollarına gitmeye karar verdiler. Jeff, 'Wilco'yu kurmaya devam etti. 1994 ve 11 albüm yayınladı. Çok beğenilen bir belgesel olan 'I Am Trying to Break Your Heart' albümünün kayıtları sırasında yapıldı. 'Yankee Hotel Foxtrot' 2001'de.