David Lee Madison sinemaya olan sevgisini çok genç yaşlarda geliştirdi. Daha beş yaşındayken orijinal Universal korku filmlerinin tümünü izlemiş ve çok sevmişti. Dokuz yaşındayken Martin Davidson'ın yönettiği John Ritter filmi Hero at Large'da figüran olarak rol aldığında film yapımcılığını ilk kez tattı. Gençlik yıllarında Neil Simon'ın Brighton Beach Memoirs ve Brad Davis'in oynadığı James Lemmo'nun Heart filmlerinde rol aldı. Dave'in son çalışmaları arasında yapımcılığını üstlendiği ve çok komik bir sahnede çocukluk idolü Stephen (Fright Night) Geoffreys'le birlikte göründüğü Emerging Past (Geçmişin Ortaya Çıkışı) yer alıyor. Filmde Brad Loree (Halloween: Resurrection'da Michael Myers), Stephen Geoffreys (Fright Night, 976-EVIL) ve Steve Dash (Friday the 13th Part 2'de Jason Voorhees) rol alıyor. Bay Hush ABD'de NYC, LA, San Francisco, Atlanta, Dallas, Kuzeydoğu PA ve Pittsburgh'da sınırlı bir gösterim gerçekleştirdi. DVD ve Blu-ray olarak 7 Ağustos 2012'de ulusal çapta gösterime girdi ve Redbox'ın türler listesinde ilk 10'da 6 hafta yer aldı. 2012 yılında Sinema Sanatları ve Bilimleri Akademisi, Bay Hush senaryosunun bir kopyasının Margaret Herrick Kütüphanesi'nin daimi çekirdek koleksiyonuna yerleştirilerek sonsuza kadar korunmasını talep etti.2014 yılında Dave, The End of the Night adlı bir podcast/radyo programı başlattı. İlk 10 bölümünde konukları arasında Corey Feldman, Doug Bradley, David Naughton, Brian O'Halloran, Harrison Page, Tiffany Shepis, Fred "the Hammer" Williamson, G. Tom Mac ve Tony Moran gibi isimler yer aldı.2015 yılının Kasım ayında Dave, Middle Village adlı filmini yayınladı. Filmin ilk gösterimi Queens, New York'taki tarihi Cinemart Tiyatrosu'nda yapıldı. Film Forwardian Film Festivali'nden defne ödülü aldı ve son derece olumlu eleştiriler aldı. Whatchareading.com'un 2015'in en iyi filmleri listesinde yer aldı. Filmde sevgili arkadaşı Brian O'Halloran (Clerks 1 & 2, Mallrats), Ray Abruzzo (Mad Men, Sopranos), Scott Schiaffo (Clerks) ve WWE Süperstarı Gene Snisky yer alıyor.2016 yılının Ekim ayında Dave, Tom Holland'ın Your So Cool Brewster! The Story of Fright Night filminde rol aldı. Mayıs 2018'de Dave, Stevan Mena'nın filmi Malevolence 3: Killer'da Ajan Smith'i canlandırdı.Dave'in son filmi Wit's End'in 2020'de gösterime girmesi ve Libby McDermott'un yönettiği ve Conrad Brook'un son performansını sergilediği Darkness Waits adlı filmde rol alması planlanıyor.