Borsacı ve varlıklı bir annenin tek çocuğu olan Richard Jacobson (soyadını "Jason" olarak değiştirdi) kendisini "ikinci nesil sonradan görme" ve doğuştan romantik" olarak tanımlıyordu. Davranışları nedeniyle Rhodes School'dan mezun olmadan önce sekiz hazırlık okulundan atılmış. Babası ona New York Borsası'nda bir koltuk satın aldı, ancak Jason koltuğu sattı ve Ordu Hava Kuvvetleri'ne katıldı (1943-45). Savaştan sonra GI Bill ile Amerikan Dramatik Sanatlar Akademisi'ne (AADA) katıldı. New York'ta bir oyuna katılırken aktör-yönetmen Hume Cronyn tarafından fark edildi ve 1950'de "Now I Lay Me Down to Sleep" adlı oyunda "Anselmo" rolüyle hemen kadroya alındı. Oyun bir ay sonra kapanmasına rağmen, bu rol Jason'a bir Tiyatro Dünyası Ödülü ve Columbia Pictures ile bir Hollywood sözleşmesi kazandırdı. Sözleşme imzaladığı ilk yıl hayal kırıklığına uğrayan Jason çalışmadı. Bu arada MGM, Kanlı Aşk'ta (1953) ayrılan Fernando Lamas'ın yerine geçecek bir oyuncu arıyordu. Columbia'dan serbest bırakılan Jason rolü kaptı. Bu başarı onu Keskin kılıç (1954) ve RKO'nun Aşk ızdıraptır (1954) filmlerine götürdü.Twentieth Century-Fox daha sonra onunla Kadın asker olunca (1956) filminin erkek başrolü için anlaştı ve ardından çok filmli bir sözleşme imzaladı. İlk projesi olan John Steinbeck'in "The Wayward Bus" (Aşk Otobüsü, 1957) adlı eserinin uyarlaması, eleştirmenlerin beğenisini kazandı; bunu hem filmlerde hem de televizyonda bir dizi güçlü performans izledi. 1960 yılında The Case of the Dangerous Robin'de (1960) nazik sigorta müfettişi Robin Scott rolünü canlandırdı. Dizi 38 bölüm sürdü ve Jason'ı televizyonda dövüş sanatlarını (karate) kullanan ilk aktör yaptı. Eylül 1962'de ABC'nin hit dizisi Combat'ta soğukkanlı, sakin ve toparlayıcı Teğmen Gil Hanley rolüyle prime-time ekranlarında patladı! (1962), Beş sezon ve 152 bölüm sonra, Jason bir ev ismiydi."Combat!"'dan sonra Jason sahneye geri döndü. Ayrıca Japonya ve İsrail'de filmler yaptı. 1970 yılında Prudence and the Chief (1970) adlı pilot filmde başrolü üstlendi. Televizyon kariyeri güçlü kaldı ve 1970'ler ve 1980'lerde Matt Houston (1982), Kadın polis (1974), Cinayet Dosyası (1984), Wonder Woman (1975), Fantasy Island (1977), Hava Kurdu (1984) ve Dallas'ta (1978) rol aldı. 1973 yılında, o zamanlar yeni olan Yalan Rüzgârı (1973) adlı pembe dizinin müdavimlerindendi. Emekli olduktan sonra reklam seslendirmeleri yapmakla meşgul oldu ve kaliteli şarapları en uygun koşullarda saklamak için kullanılan 4.000 metrekarelik bir tesis olan Wine Locker'ı işletti. Ne yazık ki, Ekim 2000'de 77 yaşında kendi kendini vurarak öldü.