Princeton, New Jersey'de büyüyen Drew, daha sonra Brown Üniversitesi'nden mezun oldu. Sanata olan sevgisini, Boston ve New York'ta sahne alan klasik eğitimli bir şarkıcı olarak geçirdiği yıllar boyunca keşfetti. Mezun olduktan sonra Drew, sinemaya geçmeden önce New York'un Broadway dışı tiyatroları olan Playwright Horizons ve American Place'de sahne arkasında çalışmaya başladı. Film kariyerine Sidney Lumet, Arthur Penn, Woody Allen, Paul Newman, Barbet Schroeder ve Abel Ferrara gibi yönetmenlerle çalışarak başladı.