Greg Benson, Capital One, McDonald's, Hertz, Michelob, Lean Pockets ve Honda için unutulmaz reklamlar da dahil olmak üzere 140'tan fazla ulusal reklamda rol alarak sektördeki en çalışkan reklam oyuncularından biri olarak kendini kanıtlamıştır.Dallas, Teksas'ta doğup büyüyen Benson, televizyon ve sinemada çalışmak için Los Angeles'a taşındı. Sinema kariyeri, Robby Benson'ın kült filmi Modern Love'da (1990) canlandırdığı yalaka iş arkadaşı Jeff rolüyle başladı ve o zamandan beri Melrose Place (1992), Diagnosis Murder (1993), Big Day (2006), Caprica (2009), Method & Red (2004) ve Quintuplets (2004) gibi onlarca film ve dizide karakter rollerinde yer aldı.Benson ayrıca kanallarında İki Milyondan fazla abonesi ve Bir Milyar video görüntülemesiyle YouTube'un en popüler komedyenlerinden biridir. Komedi skeçleri, müzik videoları, iyi kalpli şakaları ve web dizileriyle onlarca viral video hitine imza attı. Greg ayrıca The Guild (2007) ve Gorgeous Tiny Chicken Machine Show (2007) adlı hit web dizilerini yönetti, DreamworksTV, Go90, Official Comedy ve Mandatory.com için yeni orijinal diziler hazırladı ve Toyota, Intel, LEGO, Wix.com, MTV, Sony, Microsoft, Gillette, Pepto Bismol, Taco Bell, Pizza Hut ve daha birçokları için viral reklam kampanyaları hazırladı.