Vanessa Kai en çok CW'nin hit dizisi "Kung Fu'daki çalışmalarıyla tanınıyor. Tiyatroda Vanessa, Ars Nova tarafından üretilen bir Off-Broadway, sürükleyici müzikal etkinliği olan "KPOP'un dünya prömiyerindeki "Ruby" performansıyla Müzikalde En İyi Öne Çıkan Kadın Oyuncu dalında Lucille Lortel Ödülü'ne aday gösterildi. Playwrights Horizons'da "The Pain of My Belligerence", Second Stage'de "Somebody's Daughter" ve "The Architecture of Becoming" New York City Center'da ve NAATCO'nun (National Asian American Theatre Company) William Shakespeare'in "Henry VI, A Trilogy in Two Parts" uyarlaması New York Times Critics' Pick.Vanessa'nın çığır açan rolü 2021 yılında CW'nin "Kung Fu" dizisinde Pei-Ling Zhang rolüyle geldi. Dizinin baş karakteri Nicky Shen'in (Olivia Liang) gizemli ve bilge akıl hocasını güçlü bir şekilde canlandırması, onu kısa sürede hayranların favorisi haline getirdi. Vanessa'nın performansı, derinliği, nüansı ve özgünlüğünün yanı sıra rol için geliştirdiği dövüş sanatları becerileri nedeniyle övgüyle karşılandı."Kung Fu"'dan önce Vanessa, "New Amsterdam", "Orange Is the New Black", "The Mysteries of Laura", "The Blacklist", "Law & Order" dahil olmak üzere bir dizi başka televizyon dizisi ve filmde rol aldı: Special Victims Unit" ve "Madam Secretary" Yeni eserlerin şampiyonu Kai, işbirlikçi ruhu ve dünya inşa etme sevgisiyle çok aranıyor ve New York Stage & Film, Public Theatre, SoHo Rep'te yeni oyunların geliştirilmesine yardımcı oldu, Roundabout Theatre Company, Steppenwolf Theatre, Eugene O'Neill Theatre, The Lark Play Development Center, The New Group, Baltimore Center Stage, Playwrights Realm ve New Dramatists'te yeni oyunların geliştirilmesine yardımcı olmuştur.