Oyuncu, yönetmen ve yazar olan Kailey aslen Bowen Adası, BC'den. Hikaye anlatma tutkusu erken başladı - ikinci sınıfta adadaki yerel bir tiyatro okulunda oyunculuğa başladı. O zamandan beri yazar ve yönetmen olarak da kendini geliştirdi. Simon Fraser Üniversitesi'nde 4 yıllık film programına katıldı ve 2012 yılında onur derecesiyle mezun oldu. ikiz kardeşi Sam Spear ile birlikte filmlerini yönetiyorlar.