Will-Harris gençliğinde yerel tiyatroda sahne almaya başladı ve Glee"de görülen gösteri korosuna benzeyen "The Bright Side"adlı şarkı söyleyen dans grubu, ABD ve Japonya'da turneye çıktı ve televizyonda göründü ve Red Skelton, Milton Berle, Jack Benny, Dinah Shore, Regis Philbin ve Eva Gabor gibi yıldızlarla sahne aldı. Şu anki yazma/oynama projesi, alışılmadık işsizliğe bir bakış olan "The Unemployed Oracle"adlı bir web dizisidir. Web bölümlerini buradan izleyebilirsiniz: [http://www.unemployedoracle.com]Son yıllarda, "Reality TV Movie" [www.realitytvmovie.com] (reality TV şovlarının bir parodisi) ve "Pushing Boundaries."Hevesli bir doğaçlamacı olarak, hem uzun biçimli hem de tamamen doğaçlama müzikaller gerçekleştiriyor. Ayrıca bir barbershop dörtlüsünde başrolde şarkı söylüyor. Cumartesi filminde yapımcı Roger Corman için çalıştı. Ray Walston, Avery Schriver ve "Bad Seed" ile 14th Strikes Back; Televizyonda, Cagney ve Lacey'de Tyne Daley ile sahnelerde yer aldı ve Sharon Gless ve Dyan Cannon ile "Having it All" adlı TV filminde oynadı. "Tar Pit" adlı ilk kablolu komedi programlarından birini yarattı ve sundu. Tiyatro" bir Los Angeles gece klasiği haline gelen Will-Harris, Cüzdan Okumanın mucididir (avuç içi okuma gibi, ama cüzdanlarla) ve dünyanın en önde gelen cüzdan uzmanıdır.MoMA (The Museum of Modern Art), Will-Harris'i bir tasarımcı olarak "öncü," ve çalışmaları "gerçekten eşsiz." Tasarımları aynı zamanda Guggenheim ve dünyanın dört bir yanındaki müzeler. MoMA'nın imzasını taşıyan Fritted Watch.