Boston doğumlu olan Henry, kariyerine çocuk oyuncu olarak başladı ve sonunda Los Angeles'a göç etmeden önce 50'den fazla Sahne oyununun yanı sıra çok sayıda Sabun ve Filmde rol aldığı Off-Broadway'e ilerledi. Darren Criss'in karşısında yer aldığı Versace Cinayeti, Marvel Agents of SHIELD, MAD MEN, Cris Rock ile 88. Oscar Ödülleri ve Everybody Loves Raymond gibi birçok TV Dizisinde Dizi Düzenli, Konuk Oyuncu ve Tekrarlayan olarak yer aldı. Ayrıca Jay Leno ve The Tonight Show'da 8 yıl boyunca Jay'in aranan komedi sanatçılarından biri olarak yer aldı. Kapsamlı SAG AFTRA film çalışmaları arasında çok sayıda Uzun ve Kısa Metrajlı filmde ödüllü çalışmaları bulunmaktadır. The New York Times tarafından o yıl için öne çıkan bir performans olarak kabul edilen Resilience'ın başrolünde yer aldı. Yapımcı olarak, eleştirmenlerce beğenilen Uzun Metrajlı Filmlerin, Kısa Filmlerin ve Sahne oyunlarının yapımcılığını üstlenmiştir. Rhode Island, Block Island'daki Block Island Film Festivali'nin kurucu Yönetim Kurulu Üyesidir. Aynı zamanda Los Angeles'taki saygın Actors Alley Company'nin eski başkanıdır. Televizyon için Hollywood cangılını konu alan bir komedi ve New Hampshire'ın Beyaz Dağları'nda 6 çiftle birlikte aynı evde geçirdiği tatil günlerini anlatan bir sahne oyunu yazmaktadır. Ayrıca UCLA'de Profesör olarak görev yapmakta ve Eğlence Çalışmaları programında oyunculuk dersleri vermektedir. Güzel Sanatlar Yüksek Lisans derecesini aldığı Rutgers, Mason Gross Sahne Sanatları Okulu'nda Usta Oyunculuk öğretmeni William Esper'in altında çalıştı.