Roger'ın oyunculuk kariyeri William Morris Endeavor'dan Edward E. Robbins tarafından yürütülüyordu ve New York'taki William Morris Ajansı'ndaki bağlantısı M.L. Krangle'dı. Garrett ve Krangle, Krangle'ın The Nook'tan ÜCRETSİZ indirilebilen e-Kitap Revolution or Extinction'a katkıda bulunan siyasi faaliyet ve tartışmalara dahil oldular. Garrett, New York'ta Jane Street'te M.L. Krangle ile de paylaştığı bir dairede yaşıyordu. Garrett, M.L. Krangle'ı William Morris'te Ed Robbins için çalışmaya getirdi.