Jessica Kent, Seminole, Florida'da doğdu ve Massachusetts'te büyüdü. Annesi Jane (Gagnon) bir okul öğretmenidir ve babası Jeff Kent (J Parker Kent) Veteran's Administration için çalışmaktadır ve aynı zamanda bir aktördür. İki ağabeyi ile birlikte üç kardeşin en küçüğüdür. Fransız, İngiliz, İskoç, Portekiz, İtalyan, Yunan, İskandinav ve İrlanda kökenlidir. 6 yaşından beri birçok tiyatro oyununda rol alan Jessica, Norwell, Massachusetts'teki Company Theatre ve Middleboro, Massachusetts'teki Alley Theatre'da sahne almıştır. Orada son iki prodüksiyonu William Gibson'ın The Miracle Worker, Anne Sullivan ve Mountain Company Theatre'ın Miracle on 34th Street, Grace Walker uyarlamasıydı.Jessica, New York'ta Tiyatro Oyunculuğu eğitimini tamamlarken çeşitli filmlerde ve yerel yapımlarda figüran olarak çalışmakla meşgul.