Harold Phillips 30 yılı aşkın bir süredir tiyatro, sinema ve televizyon alanlarında profesyonel olarak çalışmaktadır. Bu süre zarfında, oynadığı karakterlere olan bağlılığı ve çalıştığı şehirlerdeki yaratıcı endüstrileri güçlendirme çabalarıyla ün kazanmıştır Harold, Almanya'nın Frankfurt kentinde Amerikalı asker bir ailenin çocuğu olarak dünyaya geldi. Çocukluğu El Paso, Texas; Chaparral, New Mexico; White Bear Lake, Minnesota; ve Anchorage, Alaska gibi ABD'nin çeşitli yerlerinde geçti. Ayrıca hayatının önemli bir dönemini Avrupa'da geçirdi, Kaiserslautern, Almanya'da yaşadı ve ailesiyle birlikte yoğun bir şekilde seyahat etti Oyunculuğa olan aşkı bu Avrupa gezilerinden birinde başladı. Harold 11 yaşındayken ailesi Londra'daki Regent Park'ta Shakespeare'in Hırçın Kız oyununu izledi. Geleneksel olmayan bu prodüksiyondan çok etkilendi ve oyunculukta şansını denemeye karar verdi. Okul ve Halk Tiyatrosu prodüksiyonlarının yanı sıra bireysel dersler ve sınıflar da bunu takip etti. Anchorage, Alaska'da liseye başladığında Harold çoktan birkaç yapımda sahneye çıkmıştı (ve sahne arkasında çalışmıştı) Harold, teatral mükemmelliğe olan bağlılığıyla dikkat çeken East Anchorage Lisesi'ne gittiği için şanslıydı. East High'ın drama öğretmeni Jacqueline Lynne, öğrencilerini uygulamalı bir yaklaşım benimsemeye teşvik etti; sonuç olarak Harold lise yıllarını oyunculuk yaparak, yönetmenlik yaparak ve Thespian başkanı olarak okulun oyunlarını üreterek geçirdi ve aynı zamanda Anchorage'daki topluluk tiyatrosu yapımlarında sahne almaya devam etti. İlk profesyonel rolünü 16 yaşında Anchorage'ın artık feshedilmiş olan Synergy Dinner Theatre'ında aldı. Ayrıca o yıl ilk menajeriyle anlaştı ve dumansız tütünün tehlikeleri hakkında bir kamu hizmeti filminde (Alaska'daki okullarda gösterildi) ve birkaç televizyon reklamında rol aldı Harold liseden mezun olduğunda oyunculuğu hayatının işi haline getirmeye karar vermişti. 1989'da Anchorage'daki Alaska Üniversitesi'ne kaydoldu ve kısa sürede üniversitenin Tiyatro ve Dans Bölümü'nde kendine bir yer buldu. UAA'dayken sahne dövüşü eğitimine başladı ve Amerikan Dövüş Yönetmenleri Derneği'nin sertifikalı bir üyesi oldu.UAA'da üç yıl geçirdikten sonra Harold, tiyatro ve film endüstrisinin bulunduğu bir bölgeye yakın bir yerde okulu bitirirse daha fazla profesyonel başarı elde edeceğini düşünerek Western Washington Üniversitesi'ne geçti.Western'de üniversiteyi bitirme ve Seattle bölgesinde çalışma planları, üniversitenin yaz stoğu programında sahne alırken müstakbel eşi Trish Egan ile tanıştığında ters gitti. Bir yıl süren uzun mesafeli flörtün ardından Trish, Harold'ı Portland, OR'de kendisine katılmaya ve akademik kariyerini mezun olduğu okul olan Portland Üniversitesi'nde bitirmeye ikna etti, CoHo Productions, Northwest Children's Theatre, Artists Repertory Theatre, Mt. Hood Repertory Theatre Company, Tygre's Heart Shakespeare Company, Classic Greek Theater of Oregon, Paula Productions ve Sylvia's Class Act Dinner Theatre gibi çeşitli Portland bölgesi tiyatrolarında çalıştı. 2000'li yılların başında Harold kamera önünde çalışmaya odaklandı ve Sum of the Parts, Dark Horizon, The Bicyclists, Crackin' The Code ve The Falls serisi (The Falls ve The Falls: Testament of Love.) gibi bağımsız filmlerde rol aldı. Ayrıca yeni gelişen İnternet video alanında çalışmaya başladı ve interaktif film The Outbreak ile Lady Wasteland ve Animus Cross gibi öncü web dizilerinde dünya çapında dikkat çekti. Kısa süre sonra TNT'nin Leverage ve NBC'nin Grimm gibi televizyon dizilerinde rol aldı."Yükselen bir gelgitin tüm tekneleri kaldırdığına " inanan Harold, Pasifik Kuzeybatı'da tiyatro ve medya üretimini büyütmek ve güçlendirmek için yıllar boyunca çok çalıştı. Eşi Trish Egan ile birlikte Portland Bölgesi Tiyatro Birliği'nin eş başkanlığını yürütmüş olan Harold, Portland bölgesi tiyatrosunu desteklemeye adanmış PDXOnstage ve PDXBackstage adlı iki liste servisini kurmuş ve sürdürmektedir. Profesyonel Oyuncular İttifakı - NW'nin kurucu üyesidir ve Oregon Medya Prodüksiyon Birliği'nin bir üyesi olarak Harold, Oregon'un film ve TV endüstrisinin profesyonelliğini artırmak için çok çalışmış ve eyalet yasama organında bu endüstriyi desteklemek için lobi faaliyetlerinde bulunmuştur.