Sheffield'de (İngiltere) doğan Ollie, sahne eğitimine 8 yaşında Starstruck Academy for Performing Arts'ta başladı. İlk rolünü 11 yaşındayken 2008 yapımı 'Is Anybody There? ' adlı uzun metrajlı filmde aldı ve okuluna odaklanmak için ara verdi. 2014 yılında Manchester Üniversitesi'nde Müzik ve Drama alanında lisans eğitimine başladı ve burada birçok önemli sahne prodüksiyonunda rol aldı ve Müzikal Tiyatro yönetmenliği ve yazarlığına ilgi duymaya başladı. Royal Central School of Speech and Drama'da eğitimine devam etti ve 2018'de Müzik Tiyatrosu alanında yüksek lisans derecesiyle mezun oldu. Oradayken, yılın son gösterisinde başrol oynadı ve diğer yapımlarda orijinal beste ve düzenlemelere katkıda bulundu, ayrıca piyano, gitar ve akordeon çaldı ve müzik yönetmenliğine yardımcı oldu. 2017 yılında ilk profesyonel müzik direktörlüğünü yaptı.