Ağırlıklı olarak klasiklerde çalışan bir sahne oyuncusu, Ancak Greenstreet, 80'lerin sonunda Joe Orton'ın 'Entertaining Mr Sloane'filminde unutulmaz bir Sloane 'Entertaining Mr Sloane' filminde unutulmaz bir Sloane ve Conan'da Sherlock Holmes Doyle'un 'Sherlock Holmes And The Crucifer Of Blood'ı 90'ların ortasında yayınlandı. Bu BBC TV klasiğinde Simon Ashby ve Brat Farrar'ın ikiz başrolleri Brat Farrar (1986) adlı drama dizisi, onu her iki alanda da kamuoyunun dikkatine sundu. Atlantik'in iki yakasında Roger'ın yerine geçebileceği spekülasyonlarını körüklüyor. 007 olarak Moore. Test edildi, kısa listeye alındı ama rol Timothy Dalton. Bunu 90'ların başında oynadığı Trainer (1991) filmi izledi. BBC TV drama dizisi' yarış atı eğitmeni Mike Hardy'nin baş karakteri.90'ların ortalarında yapımcı Christopher Milburn ile birlikte düşük bütçeli bütçe İngiliz filmi Caught in the Act (1997). Film büyük bir başarı elde edemedi ancak küçük de olsa keyifli ve başarılı ilk filmi Hampshire'da yaşayan yazar/yönetmen, eşi Emma Pounds ile birlikte 1. Asistan Yönetmen, üç küçük çocuk sahibi olduğu yapımcıya dönüştü. Onun büyük amcası efsanevi sinema oyuncusu Sydney Greenstreet'ti.