Waymon'ın emlakçılıkta harika bir işi ve gelecek vaat eden bir geleceği vardır, ancak aynı zamanda uzun süreli sevgisiz bir ilişkinin içinde sıkışıp kalmıştır. Kulüplerde gezen güzel bir hipster olan Natalie ile tanışır ve çabucak aşık olur. Onu tek başına etkileyecek kadar havalı olmadığını fark eden Waymon, Waymon'ın şirketinde posta odasında çalışan ve bu durumu şirkette ilerlemek için bir koz olarak kullanan özgür ruhlu, tatlı dilli arkadaşı Bobby'den yardım ister.