Jessica Jayne Nolan Dallas, Teksas'ta doğdu ve büyüdü. Konuşmaya başlar başlamaz ailesinin "Dinner Theatre" adını verdiği tiyatroda sahne almaya başladı. Ağabeyinden "eğer şarkı söylemeyi bırakmazsa"birçok ölüm tehdidi aldı, ancak o durmadı ve ağabeyi de bu tehditleri hiçbir zaman yerine getirmedi. Çocukken zayıflatıcı bir utangaçlıktan muzdaripti; ancak annesi ve babası sanatını keşfetmesi için tiyatro dersleri alması konusunda ısrar etti. İlk oyunculuk dersine (kelimenin tam anlamıyla) tekme ve çığlıklarla sürüklendikten sonra sahneye aşık oldu. Gençliği boyunca zamanını spor ve sahne arasında bölmeye devam etti. Oliver'daki Nancy rolüyle Ulusal Cappie Ödülü'nü kazanarak Kennedy Center'daki Cappies Sahne Sanatları Programı'nda bir ay geçirmeye hak kazandı. Austin'deki Teksas Üniversitesi'ne gitme planları, Los Angeles'a taşınmaya ve oyunculuğa devam ederken UCLA'da yarı zamanlı okumaya karar verdiğinde raydan çıktı. Yıllarını UCB ve The Groundlings'de doğaçlama eğitimi alarak ve stand-up yaparak geçirdi. Komedi zamanlaması ve garip havalı kız kişiliğiyle tanınan sanatçı, TV, Film, Reklam ve Off-Broadway, LA, Chicago ve San Diego'daki performanslarıyla adından söz ettirdi.