7 Kasım 2021'de Kevin, Five Pounds of Pressure filmindeki rolüyle Hollywood Blood Horror Festival'de rol arkadaşı Ella Grace ile paylaştığı En İyi İkili Oyunculuk ödülünü kazandı. Kevin ayrıca 4 Ekim 2021'de, 14 Uluslararası Film Festivali Ödülü kazanan Five Pounds of Pressure'daki inanılmaz performansıyla Roma Kısa Film Festivali'nde En İyi Erkek Oyuncu ödülüne layık görüldü.Kevin Jollimore hayatının büyük bir bölümünde, önce Halifax'ın Neptune Tiyatrosu'nda genç bir oyuncu olarak, ardından Nova Scotia'nın ünlü Mermaid Tiyatrosu'nda sahne aldı. Kevin, Acadia Üniversitesi'nde Evelyn Garbary ve Dalhousie Üniversitesi'nde John Dunsworth'ün yanı sıra Toronto'daki Second City'de oyunculuk eğitimi aldı. Uzun yıllar Toronto'da sahne alan Kevin, Toronto Fringe Festivali'nin 'Elvis & Dick' oyununda canlandırdığı Başkan Richard Nixon rolüyle 'Outstanding Performance By An Actor' ödülünü aldı. Son olarak 1969'daki Tate Labianca cinayetlerine giden karanlık günleri konu alan Bear Production'ın 'Charlie' adlı oyununda Charles Manson rolünde yer aldı.'Murdoch Mysteries', 'American Gods' ve 'Bedtime Stories For Men' gibi televizyon dizilerinde rol aldı.