Rob, Gonzaga Üniversitesi'nde finans okudu, Columbia Üniversitesi'nde Uluslararası İlişkiler alanında yüksek lisans yaptı ve New York'taki William Esper Studio ve Actor's Studio and Drama School MFA programında oyunculuk eğitimi aldı. Ayrıca kısa bir süre Avustralya'da yarı profesyonel basketbol oynadı, Kilimanjaro'ya tırmandı, ulusal haber ajansları için genç seçmenler hakkında yazdı, Rolling Stone Magazine'de staj yaptı ve bir keresinde memleketi Montana'daki bir rodeoda Hawaii gömleği giydi. Bir daha asla.