Kuzey Virginia doğumlu olan David "Drew" Dulany Howe, Sterling Park'ta büyüdü ve Park View Lisesi'nden 1988 yılında mezun oldu. Daha sonra Birleşik Krallık'taki Oxford Üniversitesi'ne gitmiştir. Howe, TLC ağı için "Suddenly Royal" adlı reality televizyon dizisini yarattı ve başrolünde oynadı. Komedi belgesel dizisi Howe, eşi Pam ve kızları Grace'in yanı sıra Howe'un bir zamanlar ataları tarafından yönetilen bir İngiliz adası olan Man Adası'nın krallığını talep etme girişimini konu alıyor. Dizi ilk olarak 2015 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde yayınlandı. O zamandan bu yana dünya çapında 171 ülkede yayınlandı.