Turne oyuncularından oluşan bir ailenin çocuğu olarak dünyaya gelen Orlamond 19. yüzyılın sonlarından itibaren ekranda komedi rolleri oynamaya başladı. 1912'de Philadelphia'daki Lubin Şirketi'ni kurdu. On yılın sonuna doğru Metro'ya katıldı ve uzun yıllar boyunca şirkette kaldı. ile Sesin ortaya çıkışıyla birlikte, kariyeri dokunulmamış olsa da Oldukça yaşlıydı ve sonunda 1937'de ekrandan emekli oldu. Orlamond'un erkek kardeşi Fritz ve kız kardeşi Ruth da Amerikan sessiz filmlerde oynadı, eşi eski Madge Bertrand gibi.