Bob Caso Florida Eyalet Üniversitesi'nden BFA derecesini aldı ve burada Raul Julia ve Joseph Papp gibi önemli isimlerle çalışma şerefine nail oldu. Mezun olduktan sonra Los Angeles'a taşınan Bob, bir ay içinde temsilcilik aldı, ulusal bir Pepsi reklamında oynadı ve SAG kartını aldı. O yıl içinde ilk uzun metrajlı filmi olan HBO'nun "The Naked Truth" filminde başrolü kaptı; O zamandan beri Bob, "90210," "Crusade," "Out of the Wilderness" filminde David Carradine ile tekrar eden bir rol, "Ocean Tribe," "FDR gibi çok sayıda TV ve film rolünde yer aldı: American Bad Ass," ve "Ring The Bell," Pepsi, Verizon, Toyota ve diğerleri için çok sayıda reklam spotuna ek olarak. Bob son olarak Lifetime'ın "Devious Maids" ve "The Ivy League Farmer" adlı uzun metrajlı filmlerinde rol aldı. Seslendirme yeteneği olarak Bob yetmişin üzerinde sesli kitapta yer aldı. Bob sadece aktör olarak değil, aynı zamanda yazar ve yapımcı olarak da çalışmaya devam ediyor. Altı senaryo yazmıştır. İkisi seçildi ve biri, "Between Waves" Florida'daki memleketine bir saygı duruşu, şimdi 2019 itibariyle dağıtım için planlanıyor. "Between Waves" William Russ (Boy Meets World), Amy Jo Johnson (Felicity) ve Faust Checho (Dead Draw) rol alıyor. Bob'un ikinci senaryosu, çok ödüllü "The Shelter" şu anda ön yapım aşamasında ve Florida ile Louisiana'nın bazı bölgelerinde çekilecek. Bob aynı zamanda Los Angeles merkezli bir oyunculuk eğitmenidir ve Florida'nın önde gelen oyunculuk stüdyosu The Actors Group Orlando'da da ders vermektedir. Oyunculuğa olan basitleştirilmiş, geçersiz kılmayan, bireysel (herkese uyan tek bir beden yok) ve organik yaklaşımı, birçok öğrencisinin gelişen kariyerleri için katalizör olmuştur. Bob, CAROLINE STREET PRODUCTIONS'ın sahibi ve işletmecisidir ve geliştirilmekte olan birkaç senaryosu vardır. Ödüllü bir film olan "Between Waves," halihazırda dağıtım alıyor ve bir başka çok ödüllü senaryo olan "The Shelter," ön prodüksiyonda, CAROLINE STREET PRODUCTIONS için gelecek parlak görünüyor.