Diana çok erken yaşta gösteri dünyasına dahil oldu, yedi yaşında step dansı yaptı ve üç yıl sonra bir güzellik yarışmasını kazandı. Bu onu Sears Mağazaları için güneş kıyafetleri modelliği yapmaya ve sonunda New York'taki John Robert Powers Ajansı için Conover modeli olmaya kadar götürdü. Ayrıca yedi sezon süren yaz stoğu boyunca The Little Foxes, The Seven Year Itch (Marilyn Monroe'nun beyazperdede ölümsüzleştirdiği rol!), Tobacco Road ve Life With Father gibi klasik oyunlarda çeşitli başrollerde oynayarak bol bol oyunculuk pratiği edindi. 50'li yılların ortalarından itibaren New York'ta çok sayıda canlı TV programında yer aldı ve hatta Star Tonight (1955) dizisinin 1955 tarihli bir bölümünde ikinci kez başrol oynadı. Bu durum kariyer açısından bir sonuç vermeyince, sarışın ve güzel görünümlü Diana oyunculuk eğitimine devam etti ve popüler çağdaş dergilere kapak olarak kendini fark ettirdi. Ne yazık ki, kariyerinin gerçekten ilgi çekmesi için Hollywood'a taşınması gerekti, ardından çok geçmeden prime-time TV şovları için çok talep gören bir konuk oyuncu oldu. Öyle ki, 1962'de kendisine 'Bayan Emmy' lakabı verildi.1962'de Boeing-Boeing adlı komedi oyununda başrol oynayarak doruğa ulaşan Diana, Broadway'de de üç kez sahneye çıktı. Aynı yıl, National Theatre Company yapımı The Seven Year Itch'te Eddie Bracken'la birlikte ABD ve Kanada'da turneye çıktı.60'lı yıllardaki üretken TV performansları sırasında Diana, Maverick (1957), Gunsmoke (1955), Route 66 (1960), Rawhide (1959), Perry Mason (1957), 77 Sunset Strip (1958), The Virginian (1962) ve The Man from U.Ancak, kariyerinin en önemli noktası, yapımcı/yaratıcı Dan Curtis'in ona kült doğaüstü gündüz kuşağı dizisi Dark Shadows'ta (1966) Laura Collins (ölümsüz Phoenix benzeri bir varlık) rolünü teklif etmesiyle oyuncu olarak hayatının sonuna yaklaştı. Diana, 1966-1969 yılları arasında 62 bölümde bu karakteri canlandırdı ve ardından Kara Gölgelerin Gecesi (1971) adlı bir spin-off filmde oynadı. Daha sonraki yıllarda New York'a geri döndü ve burada "The Power of Halloween" (cadılık gibi doğaüstü temaları ele alan), "How to Create Good Luck" ve "I'd Rather Eat Than Act" gibi çeşitli kitapların yazarı olarak kendini yeniden keşfetti.Diana Claire Millay 1966 ve 1968 yılları arasında Broadway yapımcısı, Princeton mezunu ve eski savaş zamanı OSS subayı Geoffrey Montgomery Talbot Jones ile evliydi. 1990'larda bir süre antioksidan ve besin takviyesi olan Microhydrin'in tanıtımcısı olarak çalıştı.Diana 8 Ocak 2021'de 86 yaşında New York'ta vefat etti.