Jack Gillett, Russo kardeşlerin yapımcılığını üstlendiği SYFY's 'Deadly Class'ta Lex rolüyle ilk çıkışını yaptı. Bu performansıyla UBCP ödüllerinde (2019) 'En İyi Çıkış Yapan Oyuncu' dalında aday gösterildi. Gillett ayrıca 'DC Legends of Tomorrow', 'Charmed' ve 'Chesapeake Shores' bölümlerinde rol aldı. Kamera önü oyunculuğunun yanı sıra, Gillett 'My Brother the Monster' filminde birden fazla karakteri canlandırarak ses oyunculuğunda da başarı elde etti. Gillett, Londra Müzik ve Dramatik Sanatlar Akademisi'nde (LAMDA) 4 yıl boyunca eğitim gördü. Yoğun eğitim sayesinde Gillett birçok silahlı ve silahsız dövüş disiplininde kalifiye oldu. Dövüşün yanı sıra, Gillett dans ve şarkı söyleme konusunda da geniş deneyime sahip olup, Ernst Robel rolüyle 'Spring Awakening' ve 'Merrily We Roll Along' gibi müzikallerde sahne almıştır.