Landon'ın ilk televizyon rolü Castle'daki Mitch Yancey'di. Havacılık geçmişinden gelen ve Embry Riddle Aeronautical Üniversitesi'nde aerodinamik okuyan Landon'ın oyunculuk ve yönetmenliğe geçişi ilginç oldu. Landon, Machinima ve Makers Studios ile skeç komedi videoları yapmaya başladı - önce yazıp oynadı, ardından yönetmenliğe de geçiş yaptı. Başarılı viral komedi içerikleri ona reklam filmleri yönetme fırsatı sağladı ve bu da ilk filmi Dicky Sledgehammer'a dönüştü. Dicky, bir düzineden fazla film festivalinde gösterilmek üzere seçildi ve Dicky Sledgehammer ile birçok festivalde en iyi komedi oyuncusu ve en iyi yönetmen olarak aday gösterildi.