Tim, Deniz Kuvvetleri'nden ayrıldıktan sonra stand-up komedyeni olma hayalinin peşinden gitti. Bu arayış onu film, TV, radyo ve motivasyon konuşmalarını içeren 30 yıllık bir komedi kariyerine götürdü. Tim'in milyonları eğlendirdiği mekanlar arasında Radio City Music Hall ve Greek Theatre'dan en büyük kumarhanelere kadar, ABD askerlerini eğlendirirken yolcu gemileri ve hatta Afganistan'daki yemek salonları... Kariyer yolu onu sık sık ters yönlere götürmüş olsa da geleneksel komedyenlerden daha fazla, bu onun deneyimlerini engellemedi Yol boyunca Tim, amatör sporculara ev sahipliği yaparak komedisini spor sevgisiyle birleştirdi. ve Bay Olympia ve Fitness Olympia gibi profesyonel etkinlikler ESPN, Fox Sports ve TLC'de yayınlanan vücut geliştirme şovlarında yer almıştır. Bir süredir Muscle and Fitness, Natural Muscle için fitness ve beslenme yazarı ve şirketler, üniversiteler ve IDEA World Expo ve Perform Better gibi etkinlikler için açılış konuşmacısı Zirveler. Prime Time Muscle ve Mr. Olympia izle-öde yayınlarının sunuculuğunu yapmaktadır. Oyunculuktan, yazarlığa ve şimdi de çeşitli içeriklerin yapımcılığına kadar film yapımcılığının her alanında çalışmaktadır.