Annie Caitlin Milligan 23 Mart 1992'de Berkeley, Kaliforniya'da avukat Jeanne (kızlık soyadı Bates) ve Medicaid uzmanı Charles'ın çocuğu olarak dünyaya geldi. Ailesi o 2 yaşındayken Albuquerque, NM'ye ve son olarak 9 yaşındayken Takoma Park, MD'ye taşındı. Bir küçük erkek kardeşi var. Annie İrlanda, İtalyan, İskoç ve Alman kökenlidir. Küçük yaşlarda sanata ilgi duymaya başladı: bale, jimnastik, resim, çizim ve eğlence. Ortaokulda ve gençliğinde, hikaye anlatma sevgisi onu tiyatroyla iç içe tuttu. Liseden mezun olduktan sonra 18 yaşındayken Annie burslu olarak Los Angeles'a giderek Amerikan Dramatik Sanatlar Akademisi'ne katıldı ve burada ön lisans derecesini alarak ertesi yıl topluluklarında sahne almaya başladı.