Potansiyelini asla gerçekleştiremeyen yetenekli, şiirsel aktör. Episkopal bir papazın oğlu ve dört çocuğun en büyüğü olan Kinsolving, üniversitenin ilk yılından sonra oyunculuğa başladı. Bir metot oyuncusu olan Kinsolving, New York'taki ünlü Actors Studio'da Mary Welch'ten eğitim aldı ve Broadway'de kısa bir süre oynadıktan sonra, James Dean ve Tab Hunter'ı yıldızlığa taşıyan menajer Richard Clayton ile anlaştı. Kısa süre sonra Kinsolving, Helen Hayes ile birlikte Eugene O'Neill'in "Ah, Wilderness!" oyununun canlı sunumu da dahil olmak üzere çeşitli Doğu Yakası televizyon programlarında yer aldı. 1959'da Kinsolving Hollywood'a gitti ve aktör James Franciscus ile aynı odada kalmaya başladı. Have Gun - Will Travel (1957) gibi birkaç dizide daha rol aldıktan sonra, Kinsolving ilk film rolünü 1960 yapımı All the Young Men'de (1960) Alan Ladd ile birlikte oynadı. Aynı yıl, William Inge'nin Karanlık Merdivenler (1960) adlı eserinin film uyarlamasında "Sammy Golden" rolüyle etkileyici bir performans sergiledi. Kinsolving övgüler aldı ve En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Altın Küre adaylığı kazandı. Ne yazık ki Kinsolving sadece bir filmde daha oynadı, The Explosive Generation (1961), kısa kariyerini TV'de konuk oyuncu olarak tamamladı. Bununla birlikte Kinsolving, Route 66'daki (1960) olağanüstü performansı da dahil olmak üzere, çalışmalarına cinsellik, pathos ve kırılganlığın çarpıcı bir kombinasyonunu getirdi. Kinsolving 1966'da sektörle ilgili kişisel hayal kırıklıkları nedeniyle oyunculuktan emekli oldu. İki yıl boyunca Manhattan'da "Toad Hall" adlı hip bir restoran-barın sahibi olan Kinsolving, Tuesday Weld ve Candice Bergen ile yaşadığı kısa aşkların ardından barını sattı ve 1969'un ortalarında evlendi. Florida'ya taşınarak iki sanat galerisi yönetti. Hevesli bir denizci olan Kinsolving, 1972 yılında eşinden boşandıktan sonra hayatının geri kalanını özel yelkenlisiyle egzotik yerlere yelken açarak geçirdi. Kinsolving 4 Aralık 1974 günü öğleden sonra Palm Beach'teki dairesinde yere yığıldı ve öldü. 36 yaşındaydı.