Sasha Barry, profesyonel kariyerine başladığı Calgary, Kanada'da doğdu. İlk olarak The Right Kind of Wrong filminde Ryan Kwanten ile birlikte rol alan Sasha, o zamandan beri Heartland, Wynonna Earp ve Hudson & Rex gibi sevilen Kanada televizyon dizilerinde unutulmaz yinelenen ve konuk rollerde oynamaya devam etti. Şu anda Kanada'nın Toronto kentinde yaşayan Sasha, The Boys ve Nurses gibi önemli televizyon dizilerinin yanı sıra birçok bağımsız film ve web dizisinde de rol aldı. Sasha, 2023'te Toronto 48 Saat Film Festivali'nde The Van'daki performansıyla En İyi Kadın Oyuncu ödülünü kazandı ve 2016'da A Streetcar Named Desire'daki Stella rolüyle Calgary Tiyatro Eleştirmenleri Ödülü'ne aday gösterildi. Görsel ve sahne sanatlarında farklı bir geçmişe sahip olan Sasha, aynı zamanda üretken bir karma medya sanatçısı ve ressam; Alberta'nın queer, beden pozitif performans sanatı kolektifi The Garter Girls'ün kurucu sanat yapımcısı ve Garter Girls School of Burlesque'in eski eğitmenidir.