Çocukluğundan beri tiyatro ve filmlerde çalışan Jimmy, zamanını New York ve New Mexico arasında bölüştürüyor. Exeter, New Hampshire'da sanayici Julian Sicard ile ev hanımı ve TWA havayollarının eski hostesi Mary Sicard, kızlık soyadı Gilbert'in oğlu olarak dünyaya geldi. Daytona Beach'teki Seabreeze Senior Lisesi'nin yanı sıra Florida Üniversitesi'nden mezun oldu.