Bert Woodruff, profesyonel olmayan Hannah R. ve William A.'nın oğluydu. Woodruff'un oğluydu. Hattie M. Sprague ile evliydi. O tiyatro mesleğine 1876 yılında Minstrels'de girdi ve iki yıl halk ozanı olarak çalıştı. 1878'den 1882'ye kadar sahnede turladı ve Sonra Peoria'da Vaudeville'e girdi ve yedi yıl boyunca aynı evde çalıştı. 1889-1891 yılları arasında İrlandalı bir gösteri yaptı. Ayrıca Davenport'taki tiyatroları da yönetti, Iowa; Sheboygan, Wisconsin ve Chicago ve Springfield, Illinois'de 1904'e kadar. O yıl bir karnaval şirketiyle Kaliforniya'ya gitti. O 1916'da D. W. Griffith ile sinemaya girdi ve "Jim Bludson," "Veteran Sinners," "Children of Dust," "Flaming Gold," "The Barrier," "The Fire Brigade," "Spring Fever," "Speedy," "Masked Money" ve "The Awakening." Ayrıca dokuz Charles Ray filminde ve "Kentucky Şarkısı" 1929'da.