Havana Guppy, henüz üç yaşındayken ekranda olmaya karşı erken bir sevgi ve hayranlık duyduğunu gösterdi. Babası dört kızının bol miktarda ev filmini çekti, ama bir şekilde Havana her zaman objektifi çalıyor gibiydi. Bu basit aile filmlerinin ötesine geçerek sinema ve televizyonda gerçek bir kariyer düşünmesi için ona ilham veren babasıydı. Havana dokuz yaşındayken, prestijli Railtown Actors Studio'da bir sahne çalışması dersine cesurca adım attı. İlk başta korksa da on bir yaşına geldiğinde geri döndü çünkü bir gün büyük bir oyuncu olmak için ihtiyaç duyduğunu bildiği eğitimi almaya kararlıydı. Bu yıl, henüz 17 yaşındayken, Kate Twa'nın yönetimindeki yetişkin sınıfına kabul edildi (sadece davetle) ve burada karakter gelişimini derinlemesine inceliyor. Biçimlendirici yılları boyunca, her zaman istediği kadar çalışmasa da, pes etmek bu kızın sözlüğünde asla yer almadı. Ne kadar çok çalışmak zorunda kalırsa, kalbindeki her hayali gerçekleştirmeye o kadar odaklanıyordu. Yönetmenler onun çabalarını takdir etmeye başladı ve yavaş yavaş roller arttı. Son zamanlarda, Havana'nın tüm sıkı eğitimi karşılığını verdi. Hulu'nun yeni dizisi Shut Eye'da hayırlı bir rol için seçmelere davet edildi. Havana, Drina rolünü okuduğu anda, bir çingene mafya ailesi içindeki konumunu belirlemeye çalışan bu sorunlu genç kızla anında bağlantı kurdu. Rolü aldıktan sonra, bu genç güzel, yüzeyde sadece başka bir asi genç gibi görünen, ancak Havana'nın çok daha fazlası olarak gördüğü ve oynadığı bir karaktere dalmak için sabırsızlanıyordu. Babası Fonzo'yu canlandıran Angus Sampson'la birlikte çalışmaya başladığında, herkes ikisi arasındaki doğal bağı hissetti ve bu bağ sezon ilerledikçe daha da büyüdü. Daha da heyecan verici olan, büyükannesi Rita'yı canlandıran Isabella Rossellini'yle çalışma fırsatını yakalamasıydı.'Shut Eye' filmini çekerken Havana SyFy Network'ün yeni dizisi 'Aftermath' için seçmelere çağrıldı. Havana, kıyamet sonrası dünyada dini bir tarikata katılan genç bir kız olan Mary rolünü kazandı. Mevcut rollerini tamamlayan Havana, kısa süre önce drama konfor bölgesinden çıktı ve popüler Amerikalı YouTuber Miranda Sings'in oynadığı Netflix komedisi 'Haters Back Off''un bir bölümünde komedi rolünde kendine meydan okudu. İzleyicilerin tüm duyguları deneyimlemesine neden olan hikayeler anlatma arayışına devam ederken Havana, hayatının ve kariyerinin her alanında olabildiğince özgün olmaya kararlıdır. İster küçük bir komedi rolünü isterse yüzeyin altını derinlemesine araştırması gereken yinelenen dramatik bir karakteri canlandırsın, Havana her rolüne her zaman yargılamadan ve cömert miktarda kalp, ruh, zarafet ve yetenekle yaklaşacak yetenekli bir genç kadındır.