Madeleine Heil küçüklüğünden beri oyunculuk yapıyor. Tutkusu her zaman sahne olsa da, Brown Üniversitesi'ndeyken birçok öğrenci yapımı film projesinde yer aldıktan sonra ekrana geçiş yaptı. İlk uzun metrajlı filmi Two Hearts, sanata olan sevgisini pekiştirdi ve onu sinema/televizyon alanında kariyer yapmaya devam etmek üzere Los Angeles'a taşınmaya itti. Taşınmasından bu yana BuzzFeed Motion Pictures'da düzenli oyuncu olarak çalıştı, birkaç kısa film ve skeçte rol aldı, ilk ulusal reklam filmini çekti, UCB'de doğaçlama dersleri aldı ve gitar çalmayı öğrendi.