Jack Frost'un New York'taki playboy yaşamı, çocukluk aşkının nişanlandığı haberiyle sarsılır. Gece hayatı muhabiri Scotch Evans, sorunlu ama sevgi dolu eroin bağımlısı Ozzy ve büyüleyici, kıvrak zekâlı muhabir Kate Hardwick ile olan arkadaşlıkları arasında Jack depresyonun derinliklerine gömülür. Kaybettiği aşkı ve annesinin intiharını unutamayan Jack, viskiye ve kendini yok etmeye dalar... Ta ki on bir yaşındaki komşusu Sophie, beklenmedik bir anne figürü olarak Jack'i kendine getirene ve onu tüketen nostalji ve aşırılıktan kurtarana kadar.