Jamie Spaniolo rap yapmaya lisedeyken genç bir delikanlı olarak başladı. Okuldayken Spaniolo ve arkadaşı Paul Methric diğer öğrencilerle birlikte serbest stil yaparlardı. Çocuklar, her ne kadar ikisi de hemen ortaya çıkma konusunda asla iyi olmadıklarını düşünseler de tekerlemelerle. Her ikisi de okula geç rapçi Proof ile gittiklerini hatırlıyor ve serbest stilini görerek, onu "serbest stilin mekkesi" olarak tanımladı. Spaniolo ve Methric ayrıca Hip'te serbest stil savaşlarına da katıldılar. Spaniolo, müzik kariyerine 1993 yılında Hop Shop'un orijinal bir üyesi olarak başladı. Krazees Evi Big-J takma adıyla Bay Bones olarak değiştirildi ilk albümden sonra. Hektic ve The R.O.C. ile birlikte, orijinal House of Krazees 1993 ve 1996 yılları arasında beş albüm yayınladı.1994 yılında Spaniolo ilk solo EP'si The Demon Inside'ı Mr. Bones adını aldı. Grubun plak şirketi Latnem Entertainment ile yaşanan sorunlar The R.O.C.'un gruptan ayrılmasına yol açtı ve House of Krazees dağıldı.1995'te Sacrifice LP'si ile devam etti. ve House of Krazees dağıldı. Insane Clown Posse'dan Psychopathic'e katılması için bir teklif aldıktan sonra 1998'de Spaniolo ve Methric kayıtları kabul ettiler ve Twiztid. İkili, plak şirketiyle anlaştıktan sonra imajlarını yeniledi ve kendilerini Juggalo hayran kitlesine kanıtlamak için yola çıktılar. Twiztid açıldı Insane Clown Posse için gösteri yaptı. 1998 yılında, Twiztid'in ilk albümü, Mostasteless, piyasaya sürüldü. Serbest bırakma ile birlikte, tepkilerde bir değişim Twiztid'e karşı bir tepki oluştu ve Juggalos yavaş yavaş ikiliyi kabul etmeye başladı. iyi. Bununla birlikte Twiztid, Insane Clown Posse ve mağaza içi turlarda onlarla birlikte görünerek onlarla olan yakınlıklarını geliştirirler. 1999 yılında Insane Clown Posse, Island Records'u Twiztid ile anlaşmaya ikna etti. Twiztid'in plak şirketindeki kısa süreli macerası sırasında Mostasteless raflardan indirildi ve Island Records altında yeniden yayımlandı. Ertesi yıl, ikili Psychopathic Records'a geri döndü ve Freek Show'u yayınladı. Freek Show Billboard listelerine 51 numaradan giriş yaptı ve Twiztid'in hayran kitlesi muazzam bir şekilde büyüdü. Twiztid o zamandan beri Psychopathic Records ile çalışmaya devam ediyor, ve Blaze Ya Dead Homie ve The R.O.C gibi sanatçılarla sözleşme imzalanmasına yardımcı oldu. Twiztid, 12 Aralık 2012'de Psychopathic Records'tan ayrıldı.