Andresen Psychopathic Records ile ilk kez, Insane Clown Posse'un "The Great Milenko" (1997) albümünün yapımını ve bir ICP hayranının onları konserde görmek için ülkeyi baştan başa dolaşmasını anlatan Shockumentary (1997) belgeselini yönetmek üzere işe alındığında çalıştı. Beş yıl sonra Andresen, Born Twiztid adlı ikinci bir belgesel için Psychopathic ile tekrar çalıştı: Beyond the Freekshow (2002) adlı rap ikilisi Twiztid'in geçmişini kronikleştiren ikinci belgesel için Psychopathic ile tekrar çalıştı. 2004 yılında Andresen Psychopathic ile ilk anlatı çalışmasını gerçekleştirdi ve ICP'nin aynı adlı şarkısının uzun metrajlı klibi olarak kullanılan ve ICP'yi misafirlerini öldüren bir pansiyon sahibi olarak tasvir eden komedi-korku türündeki Bowling Balls (2004) adlı kısa filmi yönetti. Andresen 2008 yılında Psychopathic için ilk iki uzun metrajlı filmini çekti. Bunlardan ilki, ICP hayranları için düzenlenen Gathering of the Juggalos festivalini, Juggalo topluluğunu sosyopolitik bir bağlamda inceleyen Ice-T ve Juggalolar tarafından dışlanan marihuana tutkunu Afroman gibi etkinlikte yer alan sanatçılarla yapılan röportajlarla birlikte ele alan A Family Underground (2009) adlı belgeseldi. Bu filmi, tüm Psychopathic kadrosunun, Mark Jury, Jason Mewes, Ron Jeremy, Bridget Powers ve Cindie Haynie'nin rol aldığı Western komedi parodisi Big Money Rustlas (2010) izledi. Film, Looney Tunes ile Amerikan ve Spagetti Western filmlerinin etkilerini harmanlayan bir Western parodisiydi. Andresen'in Psychopathic ile çektiği üçüncü uzun metrajlı film, ICP/Twiztid konser turunu belgeleyen American Psycho Tour (2012) oldu.