Sherwood 11 yaşında Super 8 ile film çekmeye başladı. filmler Universal'ın klasik Gotik korku filmlerine dayanıyordu, ancak Sinemasal olasılıkları keşfettikçe, filmleri daha çok estetik açıdan cüretkar, Frankenstein'ın Dönüşü gibi başlıklardan The Sins of the Children ve My Plastic Sweetheart gibi filmlere. Kısa süre sonra lisede bir film uzunluğunda sesli filmler yapmaya başladı. New River Mixed Media Gathering'de bir ödül kazandıktan sonra kısa filmi My Love'dan sonra, yayıncılık-sinema alanında eğitimine devam etti. Kuzey Carolina Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra Sinema alanında lisans derecesi aldı. & Southern Illinois Üniversitesi'nde Fotoğrafçılığın yanı sıra Ohio Üniversitesi'nde Güzel Sanatlar diploması aldı. Bu süre zarfında Amerikan Sineması tarafından her yıl düzenlenen öğrenci kurgu yarışması Editörler, ayrıca Anlatı Kategorisi Öğrenci Akademi Ödülü'nü kazandı, Yüksek lisans tezi olan The Projectionist filmiyle post prodüksiyon alanında film endüstrisine giriş yaptı. editör, editör yardımcısı ve post prodüksiyon süpervizörü olarak çalışmıştır. uzun metrajlı filmler. Tüm bunlar sırasında, kendi kişisel Film yapımcılığı hakkında çok sayıda sunum yapmış ve aktif bir Uluslararası Toastmasters üyesidir ve burada çok sayıda ödül almıştır. konuşma ödülleri.