Gregory Omar Osborne, annesinin Sir Cameron Mackintosh'un ev hizmetçisi olarak çalışması nedeniyle Broadway'in sahne kapıları etrafında büyüdü. Cameron Mackintosh. Gregory'nin sektörde kendine yer edinmesi hiç de şaşırtıcı değil. Bir oyuncu olarak Gregory, başta Donald McKayle, David Gordon ve Doug Elkins olmak üzere koreograflarla çalıştı. Doug Elkins' Company ile başarılı bir şekilde turneye çıktıktan ve cruise line'da dans ettikten sonra, ilk aşkı olan tiyatroya adım attı ve bir yıl içinde AEA'ya katıldı. O yıl onu tiyatronun 2 boyutlu daireleri olarak adlandırdığı şeyle karşı karşıya bıraktı. Genellikle "token," Gregory rahatsızlığını dile getirir ve haksız olduğunu düşündüğü her şeye / herkese karşı sağlam bir şekilde dururdu. Bu onun doğuştan sahip olduğu bir özellikti. Sektörden bıkmış ve sadece kendisi için değil, başkaları için de iş üretmeye gözü kapalı atılmıştı. FIVE GUYS NAMED MOE onun ilk kendi prodüksiyonuydu. Yüz kişilik bir tiyatroda sahnelenen yapım, MTI* çalışanlarının, Cameron Mackintosh'un ofisinin ve gösterinin yazarı Clarke Peters'ın dikkatini çekti. Gregory'nin sahneden seyirciye tüm oyuncular üzerinde yarattığı etki, 2018'de Progressive Theater A NJ Nonprofit Corporation'ı kurması için ona yer açtıProgressive Theater, tüm renkli insanları ve ötekileştirilmiş toplulukları güçlendiren kültürel olarak zenginleştirilmiş hikayeler anlatmayı ve tüm izleyicileri görmek istedikleri değişimle büyülemeyi amaçlamaktadır. Bu değişim basitçe temsiliyettir. Gregory bugüne kadar sadece eğlendirmekle kalmayan, aynı zamanda ırk, cinsiyetçilik, cinsiyet ve daha fazlası hakkında konuşmalar başlatan eserler üretti. Şirketinin misyonu onun misyonu ve vizyonu da bunun Maplewood, NJ şehir sınırlarının ötesine uzanması. Üretim, daha iyi bir endüstri hayalinden doğdu. Gregory Omar Osborne değişimin bir parçası olmaktan gurur duyuyor. Progressive Theatre'ı kurduğundan beri Gregory, sektöre yeni giren oyuncuların kariyerlerine rehberlik etmeyi başardı. Daha sonra yeni yetenekleri teşvik etmek ve başarıları için araç yaratmak amacıyla Dottridge Talent Management'ı kurdu. Bu misyon, müşterilerin sektörde gezinmelerine yardımcı olmak ve sanatçıları şiddetli rakipler olmaları için paketlemektir.