Jermaine Londra, İngiltere'de doğdu ve büyüdü. Babası Maurice ABD Hava Kuvvetleri'nde çavuştu, annesi Pat ise aslen Grenada, W.I.'den emekli bir hemşireydi. Jermaine çocukken düz arazi BMX'ine bindi ve yoğun bir şekilde vücut geliştirme sporuyla ilgilendi. Kolejdeyken kısa bir süre Londra Capitals genç liginde koşucu olarak görev yaptı ve daha sonra BET'in İngiliz iştiraki olan kısa ömürlü IDTV'de bir müzik ve kültür programı sundu. Gençliğinde okul oyunlarında rol alan Jermaine, New York'ta Sanford Meisner'ın gerçek bir öğrencisi olan Nina Murano ile Meisner eğitimi alırken bu sanata olan gerçek sevgisini keşfetti.