Jessica Avustralya'da doğdu ve Kaliforniya'ya yerleşmeden önce altı yıl boyunca Amerika'ya gidip geldi. Yıllarını en çok sevdiği şeyi yaparak geçirdikten sonra Los Angeles'taki liseden mezun oldu: performans İlkokuldayken, her zaman sahada kirlenen sportif çocuktu, ancak Jessica altıncı sınıfta müzikal tiyatroyu keşfettiğinde tüm bunlar değişti. Annesi geç saatlere kadar çalışıyordu ve okuldan sonra onu meşgul etmesi gerekiyordu, bu yüzden haftada üç gün prova yapan ve bir bebek bakıcısından daha ucuza mal olan bir okul sonrası tiyatro programı olduğunu duyduğunda Jess'i kaydettirdi - ama aptal bir okul oyununun çılgın, tiyatro dolu bir hayata yol açacağını çok az biliyordu! On bir yaşında küçük bir çocuk olan Jessica, tüm rollerin sekizinci sınıflara gitmesini bekliyordu, ancak bir şekilde Seussical'de JoJo rolünü kaptı ve şarkı söyleme, dans etme ve oyunculuk tutkusu uçuşa geçti. Açılış gecesi geldiğinde çok korkmuştu ama Jessica sahneye adımını atar atmaz hayatında yapmak istediği şeyi tam olarak bulduğunu anladı. Tiyatronun yanı sıra, kamera ile çalışırken TV/film çalışmalarına olan tutkusu da gelişti. Jessica, İngiltere'deki Liverpool Sahne Sanatları Enstitüsü'nden oyunculuk derecesi ile mezun oldu. LIPA'dayken Jessica, Beth Stevens ile birlikte Out The Attic adlı bir tiyatro topluluğu kurdu. Out The Attic, kadınların hikayelerine ve tarih boyunca temsil edilmeyen insanlara odaklanıyor.