Bobby Riggs muhtemelen en çok Billie Jean King'e karşı kaybettiği ünlü Cinsiyetler Tenis Savaşı: Billie Jean King vs Bobby Riggs (1973), Houston'da düzenlenen Astrodome. Genellikle unutulan şey, Bobby Riggs'in bir zamanlar dünyanın bir numaralı tenisçisi ve eski bir Wimbledon ve Birleşik Devletler şampiyonu. Şampiyonluğu kazanmak için kendi üzerine bahse girdiği söylenirdi. 1939 Wimbledon'da Tekler, Çift Erkekler ve Karışık Çiftler. Bu Hikayeye göre üç şampiyonluğu da kazanırsa 108.000 dolar kazanacaktı. Bu Rigg'in mitolojisinin bir parçasıdır ve doğru olabilir de olmayabilir de. Nedir bu? Tekler, Çift Erkekler ve Karışık kategorilerini kazandığı kesinlikle doğrudur. 1939'da Wimbledon'da çiftler şampiyonu olarak, bugüne kadar en çok kazanan birkaç oyuncudan biri oldu. Riggs 1940'ların başında profesyonel oldu ve dünyanın bir numaralı oyuncusu haline geldi. Don Budge'ı 1946'da 23 maça 21 yenerek dünya şampiyonu oldu. Riggs 'da Jack Kramer tarafından kesin bir şekilde mağlup edilene kadar bir numara olarak kaldı. 1947-1948 turunda 69 maça karşı 20 skorla kazanmıştır.