Dermot'un kariyeri Dublin sahnelerinde başladı ve The Samuel Beckett Merkezi, Trinity College, Dublin. Önemli yapımlar Batı dünyasının Playboy'u, Look Back in Anger ve Farewell to Nazik İlişkiler. Çeşitli TV yapımlarında çalıştı: Kesim yapmak, (RTE), The Ambassador, (BBC), Mosley, (BBC), daha sonra John Schlesinger, Sweeny Todd'un Öyküsü filminde Sir Ben Kingsley ve Campbell Scott. Dermot, son derece başarılı TV dizisinde başrol oynamaya devam etti. RTE için hazırlanan DDU dizisinde ünlü İrlandalı aktör Sean McGinley. Dermot'un çalıştığı diğer yapımlar arasında Durango for CBS ve MGM için One Man's Hero filmini çeken Dermot, Los Angeles'ta yaşamış ve burada bir sezon boyunca TV Dermot, İrlanda'nın Dundalk kasabasında doğdu ve büyüdü.