Cheryl, 20 yılı aşkın bir süredir Broadway, Bölgesel Tiyatro ve Film/TV'de sahne almış ödüllü bir oyuncudur. Kuzey Amerika ve Japonya'da birçok Broadway turnesinde ve Kennedy Center'da sahne almıştır. Cheryl en çok, oğlu akıl hastalığından muzdarip bir anne olan Catherine'in başrolünü oynadığı No Letting Go filmiyle tanınıyor. Kathy Najimy, Richard Burgi, Janet Hubert ve Alysia Reiner ile birlikte rol aldı. Cheryl'ın filmdeki çalışması Accolade Global Film Yarışması ve IndieFest Film Ödülleri'nden Başrol Kadın Oyuncu dalında Mükemmellik Ödülü (2015) aldı. Ayrıca 2015 Southampton Uluslararası Film Festivali'nde (İngiltere) En İyi Başrol Kadın Oyuncu ve 2015 Sydney Indie Film Festivali'nde Uzun Metrajlı Filmde En İyi Başrol Kadın Oyuncu ödüllerini kazandı. Film, Yönetmen Jonathan Bucari'nin ödüllü kısa filmi Illness'a dayanıyor. Cheryl kısa filmdeki Catherine rolüyle eleştirmenlerin beğenisini kazandı. Cheryl, 2013 yılında Southampton Uluslararası Film Festivali'nde (İngiltere) ve Northwest Ohio Bağımsız Film Festivali'nde En İyi Kadın Oyuncu ödüllerini kazandı ve 2014 yılında Long Beach Uluslararası Film Festivali'nde Kısa Filmde En İyi Kadın Oyuncu dalında aday gösterildi.Cheryl, muhteşem Ruta Lee ile birlikte rol aldığı Steel Magnolias'taki Truvy rolüyle BroadwayWorld En İyi Kadın Oyuncu Ödülü'nün sahibidir. Cheryl'ın televizyon çalışmaları arasında golfçü David Feherty ile birlikte NBC/Golf Channel'da yayınlanan Feherty adlı talk show programı için bir dizi ulusal tanıtımda rol alması da yer almaktadır. Fox Televizyonu için bir dizi Texas Rangers Beyzbol tanıtımındaki rolüyle Emmy Adaylığı - Lone Star Bölümü aldı. Solo sanatçı olarak, dünyaca ünlü kemancı ve Hollywood Bowl Yardımcı Konser Şefi Robin Olson ile kayıtlar yapmış ve performanslar sergilemiştir. Ayrıca efsanevi Turtle Creek Chorale ile konserler vermiştir. Fox ve MyNetwork Televizyon İstasyonları, Disney Channel, Bet (Black Entertainment Television), TLC (The Learning Channel), Columbia Pictures Home Video, Autonomy Post Production ve Universal Music Group'un bir bölümü olan FirstCom Music dahil olmak üzere çok sayıda medya şirketi için oturum şarkıcısı olarak çalıştı. Ayrıca Fox Television Stations' King of the Hill, Seinfeld, My Name is Earl, House of Payne ve The Office gibi sendikasyon programları için bir dizi vokal kaydetti.