Jim Bailey 1950'lerde Ulusal Sendikasyon şovu The Children's hour'da başladı. 1960'ların başında Broadway'de ve Broadway dışında tiyatroya yöneldi ve Summer Stock'ta oyunculuk ve şarkıcılık yaptı. İlk çıkışını 1962 yılında Robert Guillaume ile birlikte rol aldığı Fly Blackbird adlı Off Broadway müzikalinde yaptı. İki Obie Ödülü'ne aday gösterildi. Anne Frank'in Günlüğü, The Boyfriend, Wildcat, The Bells are Ringing ve Ginger Rogers ile Calamity Jane gibi başka oyun ve müzikallerde de rol aldı. bazı büyük konser mekanlarında sahne aldı. New York Carnegie Hall'da birkaç kez sahneye çıktı (kaydedildi ve 1973'te yayınlandı) London's Palladium, Los Angeles' Dorothy Chandler Pavillion, Shubert Theater ve Hollywood Bowl , Toronto's O'Keefe Center ve Boston'daki Symphony Hall ve Las Vegas'taki ana gösteri salonlarının çoğu Vegas ve Atlantic City. Ayrıca Avrupa, Avustralya, Kanada, Güney Amerika ve Güney Afrika'da da performans sergilemiştir. 1973'te İngiltere Kraliçesi ve Prens Phillip ve 1992'de Prenses Diana ve Prens Charles. Ayrıca Amerikan Başkanları için de performanslar sergiledi. 1981'de Lake Placid'deki Kış Olimpiyatları'nda ve 1978'de New Orleans'taki Super-bowl'da Süper Gece'de yer aldı. Bu performansların her ikisi de dünya çapında bir izleyici kitlesine sahipti. Bu performansların çoğu internette bulunmaktadır.1970 yılında Army Archerd köşesinde " Jim Bailey kadın taklidi sanatını ana akım televizyona getirmekten sorumludur." Ed Sullivan Show'da Judy Garland olarak görünmesi öyle bir fenomendi ki Ocak 1971'de tekrar performans sergilemesi istendi ve The Carol Burnett Show ve The Tonight Show with Johnny Carson'da yer aldı. Bunu 1972'de Here's Lucy ve What's my line izledi ve ardından The Dean Martin Show, The Merv Griffin Show ve The Mike Douglas Show gibi 1970'lerin en popüler Variety şovlarından bazılarına çıktı. Birleşik Krallık'ta David Frost'un ve Russell Hartys'in şovlarında sahne aldı. Earl Wilson ulusal gazetedeki köşesinde 'Jim Bailey şov dünyasının en ateşli ismi..." dedi; 1970'lerin ortalarında Switch, The Rockford Files ve Vegas gibi dizilerde oyunculuk rollerine yöneldi. 1980'lerde Night Court'un Emmy adayı olan bölümünde Transeksüel Chip/ Charlene'i canlandırıyordu. Bir karakter oyuncusu, şarkıcı ve komedyen olarak uzun zamandır bazı karakterlere hayat verme konusunda uzmanlaşmıştır. Amerika'nın en saygın kadın sanatçıları arasında Judy Garland, Barbra Streisand Phyllis Diller ve Peggy Lee. Başarılı bir şarkıcı kendi opera geçmişi ve diploması ile Philadelphia Müzik Konservatuarı mezunu olan Jim, aynı zamanda tek başına sahne almakta ve çeşitli kayıtlar yapmaktadır. Kariyerindeki diğer önemli olaylardan biri de 1964 yılında Los Angeles'ta Judy Garland ile birlikte sahne almasıydı. Judy Garland ile Liza Minnelli'nin ünlü " Judy and Liza at the London Palladium" 1972'de Las Vegas'ta Barbra Streisand ve diğer sanatçılar için bir konser verdi. Hollywood'un ağır topları Clint Eastwood ve Warren Beatty 1995'te Los Angeles'ta. Daha sonra tiyatroda "Tallulah ve Tennessee" başrolünde ekran ikonu Bette Garett ile birlikte, "Mae West El Fey" kulübünde, "Ben ve Jezebel". "Fragile Fire", (yönetmenliğini merhum Paul Winfield), "Nightclub Confidential" ve son oyunculuk rolü 2001'de Harold Dale'i oynayan Ally Mcbeal idi. 2015'te öldüğünde çok yönlü kariyeri 60 yıl sürmüştü ve Palm Springs, CA'da Jim Bailey Tiyatrosu da vardı.