Cowan, Sundance ve IFP bursiyeri olmasının yanı sıra 20'den fazla uzun metrajlı filmin yapımcılığını üstlenmiş çok ödüllü bir film yapımcısıdır. South By Southwest'te izleyici ödülünü kazanan Cheap Thrills ve 2017 Independent Lens Ödülü'nü kazanan They Call Us Monsters da dahil olmak üzere Cowan'ın bir düzineden fazla filminin prömiyeri büyük festivallerde yapıldı. Cowan'ın filmleri Los Angeles Times tarafından "ikonik" ve Hollywood Reporter tarafından "Güçlü ve Göz Açıcı" olarak nitelendirildi. Cowan, Marisa Tomei, Sam Rockwell, Minnie Driver, Frank Grillo, John Liguizamo, Dane Cook, Courteney Cox, Seann William Scott, Kate Walsh ve daha birçoklarıyla çalıştı. Cowan, ilk film yapımcılarına destek sağlayan ve kendini kadınlar ve azınlıklar için fırsatlar yaratmaya adamış bir yapım şirketi olan New Artists Alliance'ın Başkanıdır. Islahevindeki çocuklara danışmanlık ve yazarlık dersleri veren InsideOut Writers'ın yönetim kurulunda ve ülke çapında imkanları kısıtlı çocukları savunan Common Sense Media'nın danışma kurulunda yer alan Cowan, aynı zamanda müziğiyle dünyayı dolaşan çok platin plak sahibi bir sanatçıdır.