Cinnaminson, New Jersey'de doğup büyüyen Terry daha sonra Phoenix, Arizona'ya taşındı ve burada Brophy College Preparatory'den mezun oldu. 1992'de Los Angeles'a taşındı ve kısa sürede Son Muhteşem Kahraman'da (1993) bir asistanlık pozisyonu buldu ve akıl hocasını Yapımcı Robert E. Relyea'da buldu. Relyea 1993'te MGM/UA'nın Yapım Başkanı oldu ve Terry de ona Yönetici Asistanı olarak katıldı. Sonraki beş yıl boyunca Relyea ile birlikte çalışan Terry, aralarında kırktan fazla MGM/UA filminin denizaşırı yapımına yardımcı oldu: Altın Göz (1995), Yarın Asla Ölmez (1997), Tut Şu Bücürü (1995), Kuş Kafesi (1996) ve Ronin (1998).1997'de ilk senaryosu No Tomorrow'u (1999) sattıktan sonra Terry, MGM/UA'den ayrılıp yazarlık ve yönetmenlik kariyerine devam etmeye karar verdi. Bağımsız yapım şirketi PM Entertainment, No Tomorrow'un yanı sıra Terry'nin Y2K (1999) ve The Stray (2000) adlı senaryolarının yapımcılığını üstlendi ve bu da bir sonraki senaryosu The Chaos Factor'ü (2000) yönetmesinin önünü açtı.The Chaos Factor'ün HBO Dünya Prömiyerinin ardından Terry, PM Entertainment'ın yanı sıra Cinetel Films ve Reel One Entertainment için daha fazla film yönetmeye devam etti: The Elite (2001), Con Express (2002), Storm Watch (2002), Global Effect (2002), Descent (2005) ve Syfy için Earthstorm (2006). 2006 yılında Terry televizyona adım atarak Fox ve MyNetworkTV için 100 saatten fazla süren Desire (2006) ve Wicked Wicked Games (2006) adlı dizileri yönetti.Terry 2008'den 2010'a kadar Türkiye ve Peru'yu dolaşarak _"The Jack Hunter Trilogy" (2009)_ ve onu takip eden El Dorado (2010) mini dizilerini yönetti.2013'te Terry, UpTv için eleştirmenlerce beğenilen aile draması Love Finds You in Sugarcreek'i (2014) yönetti ve 2014 prömiyeri için 2,2 milyon tekil izleyiciyle ağın şimdiye kadarki en yüksek reytinglerini aldı. Ardından Movieguide'ın 2015 En İyi TV Filmi Epiphany Ödülü'nü kazandı.2014-2015 yılları arasında Terry, Love Finds You in Charm (2015) ve Love Finds You in Valentine (2016) filmlerini yöneterek seriye devam etti.