Dennis W. Mallen, Jr. üç çocuğun en büyüğü olan Dennis, 7 Kasım 1969'da Belleville, New Jersey'de doğdu ve orta sınıf Kearny, New Jersey'de büyüdü. Düzgün bir C öğrencisi ve atlet olan Dennis, her zaman "happy go lucky" cazibesine sahipti ve yaptığı her şeye belirli bir yoğunluk getirdi. Genç yaşta kurumsal başarı elde edecek kadar şanslıydı. Manhattan'da 25 yaşında bir teknoloji yöneticisiydi. Dot.com döneminde Dennis bir teknoloji firmasının CEO'suydu. Dennis oyunculuk kariyerine de bu dönemde başladı. İlk rolü "Fareler ve İnsanlar'ın "Broadway dışı bir yorumuydu." Dennis, "Lenny." rolünün derinliklerini keşfederek ve göstererek "gerçek bir metot oyuncusu" olduğunu keşfetti. Bir "China Airlines" reklamında başrol oyuncusuydu. Daha sonra hem başrol hem de yardımcı oyuncu olarak pek çok rol aldı. En son olarak "Killer Miller," "Grey People," "Daddy We're Back, " ve "The Italians" filmlerinde başrol oynadı.Ayrıca "The Mad Hatter," "Life's Rewards" "Ponder," "The Irishman," ve "Devil's Advocate filmlerinde de önemli yardımcı roller üstlendi.Dennis ayrıca 11 Haziran 2023'te Sebring, Florida'daki ölümünden önce Kuzey Amerika'da çok sayıda proje ve reklam filminde rol aldı.Dennis' profesyonelliği, pazarlanabilirliği ve hazırlığı onu önüne çıkan her rol için ideal bir aktör haline getirdi. Karakter gelişiminde geniş bir "aralık" sergiledi. Kırılmış karakter rollerini keşfetmesiyle tanınıyordu; çünkü sonuçta, vanilya bir karakterde eğlence yoktur.